Biktegrawir

Biktegrawir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1S,11R,13R)-5-hydroksy-3,6-dioksy-N-(2,4,6-trifluorobenzylo)-12-okso-2,9-diazotetracyklo-[11.2.1.02,11.04,9]-heksadeka-4,7-dieno-7-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bictegravirum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H18F3N3O5

Masa molowa

449,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1611493-60-7

PubChem

90311989

DrugBank

DB11799

SMILES
C1CC2CC1N3C(O2)CN4C=C(C(=O)C(=C4C3=O)O)C(=O)NCC5=C(C=C(C=C5F)F)F
InChI
InChI=1S/C21H18F3N3O5/c22-9-3-14(23)12(15(24)4-9)6-25-20(30)13-7-26-8-16-27(10-1-2-11(5-10)32-16)21(31)17(26)19(29)18(13)28/h3-4,7,10-11,16,29H,1-2,5-6,8H2,(H,25,30)/t10-,11+,16+/m0/s1
InChIKey
SOLUWJRYJLAZCX-LYOVBCGYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
poniżej 3 mg/l[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Carbosynth [dostęp: 2023-09-05]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AR20

Stosowanie w ciąży

kategoria brak danych[3]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

17,3 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

powyżej 99%[3]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A, UGT1A1)[3]

Wydalanie

35% z moczem, 60% z kałem[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Biktegrawir (łac. bictegravirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, inhibitor integrazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności, stosowany w połączeniu z emtrycytabiną oraz alafenamidem tenofowiru.

Mechanizm działania

Biktegrawir hamuje integrazę HIV poprzez wiązanie się z aktywnym miejscem integrazy i blokowanie etapu transferu łańcucha w procesie integracji retrowirusowego kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA)[4]. Proces ma kluczowe znaczenie dla cyklu replikacji HIV[5].

Zastosowanie

Biktegrawir jest stosowany wyłącznie w połączeniu z emtrycytabiną oraz alafenamidem tenofowiru[4][6].

Unia Europejska

Stany Zjednoczone

  • zakażenie ludzkim wirusem upośledzenia odporności typu 1 (HIV-1) u osób dorosłych, u których nie stosowano do tej pory leczenia antyretrowirusowego oraz u leczonych przez ostatnie trzy miesiące stałymi dawkami leków antyretrowirusowych i u których miano wirusa nie przekracza 50 kopii/ml i którzy w przeszłości nie mieli niepowodzenia takiego leczenia i u których nie stwierdzano mutacji warunkujących oporność[6].

Biktegrawir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[7].

Działania niepożądane

Nie są znane działanie niepożądane biktegrawiru w monoterapii[3][4]. W preparacie złożonym z emtrycytabiną oraz alafenamidem tenofowiru stwierdzano następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów[4]: biegunka, ból głowy, niezwykłe sny, nudności, zaburzenia depresyjne, zawroty głowy, zmęczenie.

Przypisy

  1. ↑ Bictegravir, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB09101 [dostęp 2020-11-19]  (ang.).
  2. ↑ Bictegravir – Bio-X [online], karta charakterystyki produktu Carbosynth, numer katalogowy: NB166284 [zarchiwizowane z adresu 2021-06-02]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e f JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 127–128, ISBN 978-83-951310-6-6 .
  4. ↑ a b c d e Biktarvy 50 mg/200 mg/25 mg tabletki powlekane [online], charakterystyka produktu leczniczego Gilead Sciences, Europejska Agencja Leków [dostęp 2020-11-19] .
  5. ↑ AlfredA. Zejc AlfredA., MariaM. Gorczyca MariaM., Chemia leków, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 2008, s. 418–421, ISBN 978-83-200-3652-7 .
  6. ↑ a b BIKTARVY (bictegravir, emtricitabine, and tenofovir alafenamide) tablets, for oral use [online], Agencja Żywności i Leków, 2018 [dostęp 2020-11-19] .
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-11-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne