Daunorubicin

Daunorubicin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiCerubidine, tên khác
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682289
Danh mục cho thai kỳ
  • D (U.S.)
Dược đồ sử dụngTiêm tĩnh mạch. Nếu tiêm vào cơ hoặc vào tủy nội mạc sẽ gây hoại tử
Mã ATC
  • L01DB02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh học26.7 giờ (chuyển hóa)
Bài tiếtMật và nước tiểu
Các định danh
Tên IUPAC
  • (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-
    4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-
    2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-
    9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Số đăng ký CAS
  • 20830-81-3
PubChem CID
  • 30323
IUPHAR/BPS
  • 7063
DrugBank
  • DB00694 ☑Y
ChemSpider
  • 28163 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • ZS7284E0ZP
KEGG
  • C01907 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:41977 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL178 ☑Y
ECHA InfoCard100.040.048
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC27H29NO10
Khối lượng phân tử527.52 g/mol
563.99 g/mol (HCl salt)
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 ☑Y
  • Key:STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Daunorubicin, còn được gọi là daunomycin, là một loại thuốc hóa trị liệu được sử dụng để điều trị ung thư.[1] Cụ thể hơn thì thuốc này được sử dụng cho ung thư bạch cầu myeloid cấp tính (AML), ung thư bạch cầu lymphocytic cấp tính (ALL), bệnh bạch cầu tủy mãn tính (CML), và sacôm Kaposi. Thuốc được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch.[1] Một công thức liposome được gọi là liposomal daunorubicin cũng đã có mặt.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm rụng tóc, nôn mửa, ức chế tủy xương và viêm bên trong miệng.[1] Các tác dụng phụ nghiêm trọng khác có thể có như bệnh tim và mô chết tại chỗ tiêm.[1] Sử dụng trong thai kỳ có thể gây hại cho em bé.[1] Daunorubicin thuộc họ thuốc anthracycline.[2] Cơ chế hoạt động của chúng một phần là bằng cách ngăn chặn chức năng của topoisomerase II.[1]

Daunorubicin đã được phê duyệt để sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1979.[1] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 5,79 đến 37,18 USD cho một lọ 20 mg.[4] Cùng lượng thuốc này ở Anh, được bán bởi NHS, có giá khoảng 55,00 bảng Anh.[2] Ban đầu nó được phân lập từ vi khuẩn của chủng Streptomyces.[5]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g h “daunorubicin hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 1 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  2. ^ a b British national formulary: BNF 69 (ấn bản 69). British Medical Association. 2015. tr. 581–583. ISBN 9780857111562.
  3. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  4. ^ “Daunorubicin”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  5. ^ Lin, Guo-Qiang; You, Qi-Dong; Cheng, Jie-Fei (2011). Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 120. ISBN 9781118075630. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016.
  • x
  • t
  • s
Thành phần hóa trị liệu nội bào / thuốc chống ung thư (L01)
Chất độc thoi phân bào/Ức chế nguyên phâns
(Pha M)
Ngăn chặn tổng hợp vi ống
Ngăn chặn giải trùng hợp vi ống
Ức chế nhân đôi DNA
Tiền chất DNA/
chất chống chuyển hóa
(pha S)
acid folic
Purine
Pyrimidine
Deoxyribonucleotide
Ức chế topoisomerase
(Pha S)
I
II
2+Cài xen
Liên kết chéo DNA
(CCNS)
Alkylating
Dựa trên platinum
Không điển hình
Cài xen
Photosensitizer/PDT
Khác
Ức chế enzyme
Chất chống thụ thể
Khác/không xếp nhóm
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III