Γ-ブチロラクトン

γ-ブチロラクトン^[1]


IUPAC名ジヒドロフラン-2(3H)-オン
別称 GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン
識別情報
CAS登録番号	96-48-0
RTECS番号	LU3500000
SMILES O=C1CCCO1
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.089 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.1286 g/mL (15 °C)
融点	-43.53 °C, 230 K, -46 °F
沸点	204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度	混和性
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC
Rフレーズ	R22 R36
Sフレーズ	S26 S36
引火点	98 ˚C (密閉容器)
半数致死量 LD₅₀	17.2 mL/kg (マウス, 経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-ブチロラクトン（ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は化学式C₄H₆O₂で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する^[2]。

自然発生

GBLは混じり物なしの純粋なワインからも見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示している。ただし、通常は検出される量が約5μg/mLであり、一般的な液液抽出とGC-MSによる解析で容易に検出できる。

製造

GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている^[3]^[4]。臭素酸ナトリウムを用いる場合は、硫酸水素カリウムを用いてin situ で発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている^[4]。

反応

GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、クロトノラクトン合成の前駆体となる^[5]。

毒性

ヒトをはじめとする哺乳動物に対して、眠気やめまいを催す作用があるほか、長期摂取により臓器に障害を与える。また、水性生物に毒性がある^[6]。

脚注

^ Merck Index, 12th Edition, 1632.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ 浅野泰資「THF, γ-ブチロラクトンの製造技術の発達について」『有機合成化学協会誌』第36巻第2号、有機合成化学協会、1978年、146-155頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.36.146。
^ ^a ^b Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910, DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00098-3
^ Charles C. Price, Joseph M. Judge (1965). "γ-CROTONOLACTONE". Organic Syntheses (英語). 45: 22.; Collective Volume, vol. 5, p. 255
^ 厚生労働省安全衛生情報センター職場の安全サイト

関連項目

γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)
1,4-ブタンジオール (1,4-B)

催眠/鎮静薬 (N05C)

GABA_A
アゴニスト/PAM

アルコール:	2M2B クロラロドールエタノールアルコールエトクロルビノールメチルペンチノールトリクロロエタノール
バルビツール酸系:	アロバルビタールアモバルビタールアプロバルビタールバルビタールブタバルビタールブトバルビタールシクロバルビタールエタロバルビタールヘプタバルブヘキソバルビタールメホバルビタールメトヘキシタールペントバルビタールフェナリマールフェノバルビタールプロピルバルビタールプロキシバルバールレポサールセコバルビタールタルブタールチアミラールチオペンタールビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン系:	ブロチゾラムシノラゼパムクリマゾラムドキセファゼパムエスタゾラムフルニトラゼパムフルラゼパムフルトプラゼパムハロキサゾラムロプラゾラムロルメタゼパムミダゾラムニメタゼパムニトラゼパムクアゼパムテマゼパムトリアゾラム
カルバマート:	カリソプロドールエミルカメートエチナメートヘキサプロピマートメプロバメートメトカルバモールフェンプロバメートプロシマートチバメート
神経刺激性ステロイド:	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロンアルファキサロンエルタノロンガナキソロンヒドロキシジオンミナキソロン Org 20599 Org 21465 テトラヒドロデオキシコルチコステロン
非ベンゾジアゼピン系:	CL-218,872 エスゾピクロンインジプロン JM-1232 リレキニルネコピデムパジナクロン ROD-188 サリピデムスプロクロンスリクロン SX-3228 U-89843A U-90042 ザレプロンゾルピデムゾピクロン
フェノール系:	フォスプロポフォールプロポフォール
ピペリジンジオン系:	グルテチミドメチプリロンピリチルジオンピペリジオン
キナゾリノン系:	アフロカロンクロロカロンジプロカロンエタカロンメブロカロンメクロカロンメタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬	アセトフェノンアセチルグリシンアミド抱水クロラールセンタルン抱水クロラールパラアルデヒド
その他:	臭化物臭化リチウム臭化カリウム臭化ナトリウムクロラロースクロメチアゾールジクロラールフェナゾンエトミデートガボキサドールロレクレゾールメトミデート Org 25435 ペトリクロラールスルホンメタントリクロホスバレレニン酸ヴァレリアン

GABA_B
アゴニスト

1,4-ブタンジオール
アセブル酸
GABOB
GHB (ナトリウムオキシベート)
GBL
GVL

H₁ インバース
アゴニスト

抗ヒスタミン系:	カプトジアミンシプロヘプタジンジフェンヒドラミンドキシルアミンヒドロキシジンメタピリレンフェニルアミンプロメタジンプロピオマジン
抗うつ薬	三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど

α₁-アドレナリン
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリン
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	ニアプラジン

α₂-アドレナリン受容体
アゴニスト

4-NEMD
クロニジン
デトミジン
デクスメデトミジン
ロフェキシジン
メデトミジン
ロミフィジン
チザニジン
キシラジン

5-HT_2A
アンタゴニスト

抗うつ薬	セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬トラゾドン三環系抗うつ薬アミトリプチリンドキセピントリミプラミンなど四環系抗うつ薬ミアンセリンミルタザピンなど
抗精神病薬	定型抗精神病薬クロルプロマジンチオリダジンなど非定型抗精神病薬オランザピンクエチアピンリスペリドンなど
その他:	エプリバンセリンニアプラジンプルバンセリンボリナンセリン