Acide sanguisorbique

Identification
Acide sanguisorbique

Formule développée.
PubChem	12444662
SMILES	Oc2c(c(c(Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)O)c(O)c2O)C(=O)O)c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₁₄O₁₅
Masse molaire^[1]	506,326 9 ± 0,022 3 g/mol C 49,81 %, H 2,79 %, O 47,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide sanguisorbique est un constituant d'ellagitanins.

C'est une molécule contenant un motif d'acide hexahydroxydiphénique lié à de l'acide gallique par une liaison éther.

Il s'agit un isomère des acides nonahydroxytriphénique, tergallique et valonéique.

On retrouve le motif dans la structure du 2,3-O-hexahydroxydiphénoyl-4,6-O-sanguisorboyl-(α/β)-glucose, un ellagitannin de Rubus sanctus. On le trouve aussi dans les structures des lambertianines A, B, C et D, des ellagitannins de Rubus lambertianus.

Structure de l'acide tergallique.
Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
Comparaison des structures des acides sanguisorbique et valonéique.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Hussein Sahar A.M, Ayoub Nahla A., Nawwar & Mahmoud A.M., 2003. Caffeoyl sugar esters and an ellagitannin from Rubus sanctus. Phytochemistry. 63 (8), pages 905–911, DOI 10.1016/S0031-9422(03)00331-5, PMID 12895538.
(en) Tanaka T., Tachibana H., Nonaka G., Nishioka I., Hsu F.L., Kohda H. & Tanaka O., 1993. Tannins and related compounds. CXXII. New dimeric, trimeric and tetrameric ellagitannins, lambertianins A-D, from Rubus lambertianus Seringe. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 41 (7), pages 1214–1220, DOI 10.1248/cpb.41.1214, PMID 8374992.

Liens externes

v · m

Types d'ellagitanins

Composés simples

Acides diphénoliques :

Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :

Acides triphénoliques :

Acide valonéique Lactones :

Dilactone de l'acide sanguisorbique
Dilactone de l'acide tergallique
Dilactone de l'acide valonéique

Acides tétraphénoliques :

Acide isoterchébulique

Acide terchébulinique Lactones :

Acide gallagique
Dilactone de l'acide gallagique

Monomères

Acétonyl géraniine
Alnusiine
Bicornine
Carlésiine A
Casuarictine
Emblicanine A, B
Euscaphinine
Galloyl pédunculagine
Grandinine
Hélioscopinine B
Jolkinine
Lagerstannine A, B, C
Macranganine
Myrobalanitannine
Nupharine A, B, C, D, E, F
Pédunculagine
Punicalagine
Punigluconine
Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
Punicaline
Roburine E
Rugosine E
Sanguiine H-5
Sténophyllanine A, B, C
Strictinine
Tellimagrandine I, II
Teracataine
Terchébuline
Terflavine A, B

Ellagitanins C-glycosidiques

Castalagine (Vescalagine)
Castaline
Casuariine
Casuarinine
Punicacortéine A, B, C, D

Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)

Alnicortine
Euphorbine A
Euphorscopine
Excoecarianine
Géraniine
Granatine A, B
Hélioscopinine A
Acide mallotusinique
Supinanine
Terchébine

Ellagitanins transformés

molécules contenant de l'acide chébulique	Acide chébulagique Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique	Élaeocarpusine Hélioscopine B Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)