Acide lutéique

Identification
Acide lutéique

Formule topologique.
Nom systématique	acide 3,4,8,9,10-pentahydroxy-6-oxobenzo[c]chromène-1-carboxylique
N^o CAS	476-67-5
PubChem	5319108
SMILES	O=C(O)c2cc(O)c(O)c(O)c2c1c(O)c(O)c(O)cc1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H8O9/c15-5-2-4-7(11(19)9(5)17)8-3(13(20)21)1-6(16)10(18)12(8)23-14(4)22/h1-2,15-19H,(H,20,21) InChIKey : FLZGFQFYDGHWLR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₈O₉
Masse molaire^[1]	320,207 9 ± 0,014 5 g/mol C 52,51 %, H 2,52 %, O 44,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide lutéique est un acide organique présent dans des ellagitanins, type de tanins hydrolysables. C'est un produit naturel que l'on trouve dans des fruits, notamment ceux de Terminalia chebula.

L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique. Il est présent dans la structure des tanins alnusiine et bicornine.

structure de l'acide hexahydroxydiphénique.
L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Nierenstein M. & Potter J., 1945. The distribution of myrobalanitannin. The Biochemical Journal. 39 (5): 390–392, DOI 10.1042/bj0390390, PMC 1258254, PMID 16747927.
(en) Yoshida T., Yazaki K., Memon M.U., Maruyama I., Kurokawa K., Shingu T. & Okuda T., 1989. Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Chemical and pharmaceutical bulletin, volume 37, number 10, pages 2655-2660.

Liens externes

v · m

Types d'ellagitanins

Composés simples

Acides diphénoliques :

Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :

Acide ellagique
Acide lutéique

Acides triphénoliques :

Acide valonéique Lactones :

Dilactone de l'acide sanguisorbique
Dilactone de l'acide tergallique
Dilactone de l'acide valonéique

Acides tétraphénoliques :

Acide isoterchébulique

Acide terchébulinique Lactones :

Acide gallagique
Dilactone de l'acide gallagique

Monomères

Acétonyl géraniine
Alnusiine
Bicornine
Carlésiine A
Casuarictine
Emblicanine A, B
Euscaphinine
Galloyl pédunculagine
Grandinine
Hélioscopinine B
Jolkinine
Lagerstannine A, B, C
Macranganine
Myrobalanitannine
Nupharine A, B, C, D, E, F
Pédunculagine
Punicalagine
Punigluconine
Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
Punicaline
Roburine E
Rugosine E
Sanguiine H-5
Sténophyllanine A, B, C
Strictinine
Tellimagrandine I, II
Teracataine
Terchébuline
Terflavine A, B

Ellagitanins C-glycosidiques

Castalagine (Vescalagine)
Castaline
Casuariine
Casuarinine
Punicacortéine A, B, C, D

Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)

Alnicortine
Euphorbine A
Euphorscopine
Excoecarianine
Géraniine
Granatine A, B
Hélioscopinine A
Acide mallotusinique
Supinanine
Terchébine

Ellagitanins transformés

molécules contenant de l'acide chébulique	Acide chébulagique Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique	Élaeocarpusine Hélioscopine B Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)