Arginin

Arginin
Skeletal formula of arginine
Tên khác2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
Nhận dạng
Số CAS7200-25-1
PubChem232
Số EINECS230-571-3
DrugBankDB00125
KEGGC02385
MeSHArginine
ChEBI29016
ChEMBL212301
Số RTECSCF1934200 S
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
đầy đủ

  • NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O

    NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH]

Tham chiếu Beilstein1725411, 1725412 R, 1725413 S
Tham chiếu Gmelin364938 R
3DMetB01331
UNII94ZLA3W45F
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite crystals
MùiOdourless
Điểm nóng chảy 260 °C; 533 K; 500 °F
Điểm sôi 368 °C (641 K; 694 °F)
Độ hòa tan trong nước14.87 g/100 mL (20 °C)
Độ hòa tanít hòa tan trong ethanol
không hòa tan trong ethyl ether
log P−1.652
Độ axit (pKa)12.488
Độ bazơ (pKb)1.509
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành ΔfHo298		−624.9–−622.3 kJ mol−1
DeltaHc−3.7396–−3.7370 MJ mol−1
Entropy mol tiêu chuẩn So298250.6 J K−1 mol−1
Nhiệt dung232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C)
Dược lý học
Các nguy hiểm
LD505110 mg/kg (đường miệng, chuột)
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSWARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH319
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan
  • N-Methyl-D-aspartic acid
  • beta-Methylamino-L-alanine
  • Guanidinopropionic acid
  • Theanine
  • Pantothenic acid
Hợp chất liên quan
  • Panthenol
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Tham khảo hộp thông tin

Arginine (ký hiệu là Arg hoặc R) [1] là một amino acid α được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein.[2] Arginine chứa một nhóm α-amino, một nhóm axit α-carboxylic, và một chuỗi bên gồm một chuỗi thẳng 3-carbon kết thúc và bằng một nhóm guanidino. Ở pH sinh lý, gốc carboxyl trong acid bị giảm proton hóa (tức là dạng −COO−), nhóm amin được proton hóa (−NH3+), và nhóm guanidino cũng được proton hóa để tạo ra dạng guanidinium (C-(NH2)2+), điều này khiến arginine một axit mạch thẳng và tích điện.[3] Đây là tiền chất của quá trình sinh tổng hợp nitric oxit. amino acid này được mã hóa bởi các codon CGU, CGC, CGA, CGG, AGA và AGG.

Ở người, arginine được phân loại là amino acid nửa thiết yếu hoặc thiết yếu tùy thuộc vào giai đoạn phát triển và tình trạng sức khỏe của cá nhân.[4] Trẻ sinh non không thể tổng hợp hoặc tạo ra arginine trong cơ thể, khiến cho amino acid này là thiết yếu cho chúng.[5] Hầu hết những người khỏe mạnh không cần phải bổ sung arginine vì nó là một thành phần của tất cả các loại thực phẩm chứa protein [6] và cũng có thể được tổng hợp trong cơ thể từ glutamine qua trung gian citrulline.[7]

Chức năng

Arginine đóng một vai trò quan trọng trong phân chia tế bào, chữa lành vết thương, loại bỏ amonia khỏi cơ thể, chức năng miễn dịch,[8] và giải phóng hormone.[4][9][10].Arginine[4][9][10] cũng là tiền chất cho quá trình tổng hợp nitric oxit (NO),[11] khiến cho amino acid này quan trọng trong việc điều hòa huyết áp..[12][13][14]

Xem thêm

  • Arginine (trang dữ liệu)

Chú thích

  1. ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Lưu trữ bản gốc ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
  2. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 5 năm 2007. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2007.
  3. ^ Glasel, Jay A.; Deutscher, Murray P. (ngày 20 tháng 11 năm 1995). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research (bằng tiếng Anh). Academic Press. tr. 456. ISBN 9780080534985.
  4. ^ a b c Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (tháng 11 năm 2002). “L-Arginine”. (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6.
  5. ^ Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (tháng 8 năm 2004). “Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications”. (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
  6. ^ “Drugs and Supplements Arginine”. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2015.
  7. ^ Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition (bằng tiếng Anh). Jones & Bartlett Learning. tr. 76. ISBN 9780834209206.
  8. ^ Mauro, Claudio; Frezza, Christian (ngày 13 tháng 7 năm 2015). The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease (bằng tiếng Anh). Frontiers Media SA. tr. 17. ISBN 9782889196227.
  9. ^ a b Stechmiller JK, Childress B, Cowan L (tháng 2 năm 2005). “Arginine supplementation and wound healing”. (review). Nutrition in Clinical Practice. 20 (1): 52–61. doi:10.1177/011542650502000152. PMID 16207646.
  10. ^ a b Witte MB, Barbul A (2003). “Arginine physiology and its implication for wound healing”. (review). Wound Repair and Regeneration. 11 (6): 419–23. doi:10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x. PMID 14617280.
  11. ^ Andrew PJ, Mayer B (tháng 8 năm 1999). “Enzymatic function of nitric oxide synthases”. (review). Cardiovascular Research. 43 (3): 521–31. doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324.
  12. ^ Gokce N (tháng 10 năm 2004). “L-arginine and hypertension”. (review). The Journal of Nutrition. 134 (10 Suppl): 2807S–2811S, discussion 2818S–2819S. doi:10.1093/jn/134.10.2807S. PMID 15465790.
  13. ^ Rajapakse NW, De Miguel C, Das S, Mattson DL (tháng 12 năm 2008). “Exogenous L-arginine ameliorates angiotensin II-induced hypertension and renal damage in rats”. (primary). Hypertension. 52 (6): 1084–90. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114298. PMC 2680209. PMID 18981330.
  14. ^ Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W (tháng 12 năm 2011). “Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials”. review. American Heart Journal. 162 (6): 959–965. doi:10.1016/j.ahj.2011.09.012. PMID 22137067.