Floroglucinol

Floroglucinol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn1,3,5-Trihydroxybensen
Kemisk formelC6H3(OH)3
Molmassa126,11 g/mol
CAS-nummer108-73-6
SMILESc1(O)cc(O)cc(O)c1
Egenskaper
Löslighet (vatten)10 g/l
Smältpunkt218,5 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD504550 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Floroglucinol eller floroglucin är ett fenolderivat. Ur vattenlösningar kristalliserar den ut som sitt dihydrat C6H3(OH)3·2H2O.

Egenskaper

Floroglucinol uppvisar en kraftig tautomeri mellan sin fenol- och ketonform; det vill säga mellan 1,3,5-trihydroxibensen och cyklohexan-1,3,5-trion.

Floroglucinols tautomeri.

Framställning

Ämnet isolerades först ur barken från fruktträd, men idag syntetiseras det i en trestegsprocess från bensen (C6H6) via trinitrobensen (C6H3(NO2)3) och triaminobensen (C6H3(NH2)3).

1.   C 6 H 6 + 3   H N O 3 → C 6 H 3 ( N O 2 ) 3 + 3   H 2 O {\displaystyle {\rm {C_{6}H_{6}+3\ HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}+3\ H_{2}O}}}
2.   C 6 H 3 ( N O 2 ) 3 + 9   H 2 → C 6 H 3 ( N H 2 ) 3 + 6   H 2 O {\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}+9\ H_{2}\rightarrow C_{6}H_{3}(NH_{2})_{3}+6\ H_{2}O}}}   (katalyserad med Raneynickel)
3.   C 6 H 3 ( N H 2 ) 3 + 3   H 2 O → C 6 H 3 ( O H ) 3 + 3   N H 3 {\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NH_{2})_{3}+3\ H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{3}(OH)_{3}+3\ NH_{3}}}}

Det sista steget är en smula anmärkningsvärt eftersom anilinderivat normalt inte genomgår hydrolys. Men på grund av tautomeri så förekommer triaminobensen även som imin som kan hydrolyseras till ammoniak (NH3).

Användning

Floroglucinol används huvudsakligen för koppling av azobensen till azofärgämnen. Det används också för tillverkning av läkemedel och sprängämnen.

En floroglucinolinnehållande saltsyrelösning kan brukas som ett reagens för att påvisa lignin.

Se även