Kwas chlorogenowy

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)prop-2-enoilo]oksy-1,4,5-trihydroksycykloheksano-1-karboksylowy

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₆H₁₈O₉

Masa molowa

354,31 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub igły^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

327-97-9, 202650-88-2

PubChem

1794427

DrugBank

DB12029

SMILES
C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O

InChI
InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey
CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalny (100 °C)^[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze w acetonie i etanolu^[1]

Temperatura topnienia	208 °C^[1]^[3]
Kwasowość (pK_a)	pK_COOH = 3,35; pK_p-OH = 8,3; pK_m-OH = 12,1^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-23]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS^[4].

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[5]

Numer RTECS

GU8480000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Hasło w Wikisłowniku

Kwas chlorogenowy – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, ester kwasu (–)-chinowego i kwasu kawowego. Jest naturalnym przeciwutleniaczem występującym np. w yerba mate^[6]^[7], zielonych liściach i owocach kawowca (surowe ziarno ma 60000 mg/kg; napar z kawy – 500 mg/dm³), głogu, karczochach, pokrzywie, czarnych jagodach, surowych ziemniakach oraz w mniejszych ilościach m.in. w bluszczu pospolitym, śliwkach, czereśniach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach^[8].

Działanie

Może spowalniać wydzielanie glukozy do układu krwionośnego po posiłku. Zwiększa również czułość komórek na insulinę. Jest silnym przeciwutleniaczem. W literaturze podkreśla się potencjalne właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybiczne tego związku^[9]. Z uwagi na wymienione cechy, sprzedawany jest w niektórych krajach, jako suplement diety w formie wyizolowanej.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ J.J. Ameziane J.J. i inni, Thermodynamic Stability of Copper(II), Manganese(II), Zinc(II) and Iron(II) Complexes with Chlorogenic Acid, „Bull. Soc. Fr.”, 133 (3), 1996, s. 243–249 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
↑ E.E. Haslam E.E. i inni, 399. Synthesis and properties of some hydroxycinnamoyl esters of quinic acid, „Journal of the Chemical Society”, 1964, s. 2137, DOI: 10.1039/jr9640002137 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
↑ Chlorogenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Chlorogenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Składniki bioaktywne yerba mate chimarro, [w:] YerbaMarket [online] [dostęp 2014-10-28] .
↑ AnnaA. Gawron-Gzella AnnaA., JustynaJ. Chanaj-Kaczmarek JustynaJ., JudytaJ. Cielecka-Piontek JudytaJ., Yerba Mate—A Long but Current History, „Nutrients”, 13 (11), 2021, s. 3706, DOI: 10.3390/nu13113706, PMID: 34835962, PMCID: PMC8622869 [dostęp 2023-01-31] (ang.).
↑ GrażynaG. Budryn GrażynaG., EwaE. Nebesny EwaE., Fenolokwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 39 (2), 2006, s. 103-110 [dostęp 2022-02-01] .
↑ AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii”, 1/2013, s. 48–53 [dostęp 2022-02-01] .