Hydroksymetylofurfural

Hydroksymetylofurfural

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-hydroksymetylofurfural Inne nazwy i oznaczenia 5-(hydroksymetylo)furano-2-karbaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O3
Masa molowa	126,11 g/mol
Wygląd	igiełkowate kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	67-47-0
PubChem	237332
DrugBank	12298 12298, 12298
SMILES C1=C(OC(=C1)C=O)CO
InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2 InChIKey NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,243 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra[1] w innych rozpuszczalnikach aceton: dobrze[1] etanol: dobrze[1] Temperatura topnienia 27–34 °C[1][3][2] Temperatura wrzenia 114–116 °C (1 mmHg)[2] logP −0,45 Kwasowość (pKa) 12,82
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38, R52/53 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 2 2 0   Temperatura zapłonu 79 °C[2] Numer RTECS LT7031100 Dawka śmiertelna LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	furfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Hydroksymetylofurfural (HMF) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów i alkoholi o szkielecie furanu, hydroksymetylowa pochodna furfuralu, substancja zapachowa. Można go otrzymać z wysoką wydajnością (także na skalę przemysłową) w wyniku kwasowej hydrolizy fruktozy (lub hydrolizatów inuliny)^[5][6] oraz glukozy i hydrolizatów celulozy^[7].

Powstaje też jako jeden z produktów reakcji Maillarda^[8] oraz jako końcowy produkt rozpadu witaminy C^[9].

Wpływ na zdrowie

Wpływ HMF na zdrowie jest niejednoznaczny. Z jednej strony jest on substancją cytotoksyczną, mutagenną i kancerogenną, z drugiej zaś wykazuje wiele pozytywnych właściwości, np. przeciwutleniające, przeciwalergiczne, przeciwzapalne; wpływa korzystnie na anemię sierpowatą i przeciwdziała niedotlenieniu^[10].

Występowanie

Jest obecny w produktach spożywczych zawierających cukier i poddanych obróbce cieplnej, m.in. w miodzie, płatkach śniadaniowych, pieczywie, nabiale i sokach owocowych^[10]. Jego ilość w miodzie wzrasta podczas przechowywania oraz podgrzewania^[10][11]. Pogrzewanie miodu w celu jego dekrystalizacji powinno przeprowadzać się na łaźniach wodnych w celu uniknięcia lokalnego przegrzania^[11]. Z podobnego powodu korzystne jest stosowanie do grzania kuchenek mikrofalowych; ponadto energia promieniowania mikrofalowego stosowanego w kuchenkach przekształcana jest głównie w energię termiczną cząsteczek wody, a nie cząsteczek cukrów^[10]. Zawartość HMF w miodach jest oznaczana jako wskaźnik ich jakości^[11]. Załącznik II dyrektywy Rady 2001/110/WE określa kryteria składu miodu, w tym zawartość HMF, która nie powinna przekraczać poziomu 40 mg/kg (z wyjątkiem miodu piekarniczego) lub 80 mg/kg w miodzie deklarowanym jako pochodzący z regionu tropikalnego^[12]. Stężenie HMF w miodzie jest jednym z ważniejszych parametrów laboratoryjnej analizy miodu ^[13].

Zastosowanie

Jest prekursorem wielu dwufunkcyjnych pochodnych furfuralu, z których można otrzymywać różnego typu poliestry i inne polimery, a także paliwo do silników Diesla^[5][6].

Przypisy