Galaktitol

Galaktikol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2R,3S,4R,5S)-heksano-1,2,3,4,5,6-heksol
Inne nazwy i oznaczenia
D-galaktitol, dulcytol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H14O6

Masa molowa

182,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

608-66-2

PubChem

11850

SMILES
C([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-
InChIKey
FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N
Właściwości
Temperatura wrzenia

275–280 °C (1 mmHg)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Galaktitol jest alkoholem cukrowym, produkt redukcji galaktozy[2]. Ma lekko słodki smak[2]. U chorych na formę galaktozemii wywołaną brakiem galaktokinazy, gromadzący się galaktitol wykazuje działanie neurotoksyczne, wywołując zmętnienie soczewki oka (zaćmę)[3][4].

Galaktitol powstaje z galaktozy w reakcji katalitycznej przez reduktazę aldozową.

Innym powszechnym zaburzeniem metabolizmu galaktozy jest brak urydylilotransferazy galaktozo-1-fosforanowej, autosomalnego zaburzenia recesywnego, które również powoduje gromadzenie się galaktitolu w wyniku zwiększonego stężenia galaktozo-1-fosforanu i galaktozy. Zaburzenie to prowadzi do hepatosplenomegalii i dysfunkcji poznawczych, a także zaćmy z powodu gromadzenia się galaktitolu.

Przypisy

  1. a b Dulcitol, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 lutego 2020, numer katalogowy: D0256 [dostęp 2021-11-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Galactitol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 11850 [dostęp 2019-06-01]  (ang.).
  3. PeterP. Grimm PeterP. i inni, Żywienie. Atlas i podręcznik, wyd. 1, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2012, s. 38, ISBN 978-83-7609-653-7, OCLC 812586971 .
  4. Galactokinase Deficiency. Background, Pathophysiology, Epidemiology [online], 8 października 2018 [dostęp 2019-06-01] .
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • PWN: 3894806
  • Catalana: 0251005