Fruktozo-6-fosforan

Fruktozo-6-fosforan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
fosforan β-D-fruktozy
Inne nazwy i oznaczenia
fosforan [(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroksy-5-oksoheksylu] (forma łańcuchowa), β-D-fruktozo-6-fosforan, fruktozo 6-fosforan, ester Neuberga
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H13O9P

Masa molowa

262,14 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

643-13-0

PubChem

69507

DrugBank

DB04277

SMILES
C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)OP(=O)(O)O
InChI
InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1
InChIKey
GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
fruktozo-6-fosforan dipotasu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Multimedia w Wikimedia Commons

Fruktozo-6-fosforan – organiczny związek chemiczny, pochodna fruktozy, w której grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 6 została zestryfikowana kwasem fosforowym. Forma zawierająca resztę cukrową w konfiguracji β-D jest bardzo rozpowszechniona w komórkach.

Historia

W 1918 Carl Neuberg odkrył, że związek ten (nazwany później jako fruktozo-6-fosforan) może być otrzymywany na drodze łagodnej hydrolizy kwasowej estru Hardena-Younga (fruktozo-2,6-bisfosforanu)[1].

Fruktozo-6-fosforan w glikolizie

Cukier ten jest intermediatem w procesie glikolizy. Powstaje na drodze izomeryzacji z glukozo-6-fosforanu. Reakcję tę katalizuje enzym – izomeraza glukozo-6-fosforanowa. Dalej fruktozo-6-fosforan jest przekształcany na drodze fosforylacji do fruktozo-1,6-bisfosforanu – reakcję przeprowadza fosfofruktokinaza I[2], lub też do fruktozo-2,6-bisfosforanu – reakcję katalizuje fosfofruktokinaza II[3].

Fruktozo-6-fosforan w szlaku pentozofosforanowym

Fruktozo-6-fosforan jest również metabolitem szlaku pentozofosforanowego powstającym obok erytrozo-4-fosforanu z aldehydu 3-fosfoglicerynowego pod działaniem enzymu – transaldolazy. Fruktozo-6-fosforan powstaje również z erytrozo-4-fosforanu pod wpływem transketolazy w tej samej fazie nieoksydacyjnej szlaku pentozofosforanowego.

Przypisy

  1. ↑ Joseph Stewart Fruton: Proteins, enzymes, genes. The interplay of chemistry and biology. New Haven, CT: Yale University Press, 1999, s. 292. ISBN 978-0-300-07608-0.
  2. ↑ KEGG reaction R00756: ATP + D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + D-Fructose 1,6-bisphosphate.
  3. ↑ KEGG reaction R02732: ATP + beta-D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + beta-D-Fructose 2,6-bisphosphate.

Bibliografia

  • Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
  • Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
  • Szlak pentozofosforanowy. W: Edward Bańkowski: Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.