Altroza

D-Altroza
D-Altroza w formie liniowej (projekcja Fischera) α-D-Altroza w formie piranozowej (projekcja Hawortha)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O6

Masa molowa

180,16 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1990-29-0 (izomer D)
1949-88-8 (izomer L)

PubChem

441032 (izomer D)
10219674 (izomer L)

Właściwości
Temperatura topnienia

103-105 °C (β-D-piranoza)[1]
107-109,5 °C (β-L-piranoza)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Altroza – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz[2]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie i praktycznie nierozpuszczalna w metanolu. Należy do rzadkich węglowodanów[3]. D-Altrozę można otrzymać syntetycznie wychodząc z celulozy (pierwszym etapem jest jej piroliza do lewoglukosenonu(inne języki), który jest właściwym substratem do dalszej, stereoselektywnej syntezy D-altrozy)[3]. Można też uzyskać ją z D-rybozy[4]. L-Altroza jest wytwarzana przez bakterie Butyrivibrio fibrisolvens(inne języki), co może być wykorzystane do jej produkcji przemysłowej (ze względu na słodki smak i brak wartości odżywczej może być zamiennikiem cukru)[5].

Jest epimerem D-glukozy i D-allozy.

Zarówno L-altroza, jak i D-altroza, w formie cyklicznej występuje w postaci 4 izomerów, które w roztworze wodnym pozostają ze sobą w równowadze[1]. Np. dla D-altrozy są to:

W roztworze wodnym dominuje β-D-altropiranoza (43% w 22 °C)[1].

Identyfikatory CAS i PubChem (CID) izomerów altrozy
D/L Forma liniowa Piranozy Furanozy
α β α β
D CAS: 1990-29-0
CID: 94780		 CAS: 7282-80-6
CID: 7098663		 CAS: 7283-10-5
CID: 448702		 CAS: 41846-93-9
CID: 21627867		 CAS: 40461-79-8
CID: 15560227
L CAS: 1949-88-8
CID: 102190		 CID: 6971097 CAS: 12773-31-8
CID: 6971096		 CID: 69617265 CID: 57473720

Przypisy

  1. ↑ a b c d Zbigniew J.Z.J. Witczak Zbigniew J.Z.J., Monosaccharides. Properties, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology I–III, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 887, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9  (ang.).
  2. ↑ D-Altrose, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 441032 [dostęp 2023-07-03]  (ang.).
  3. ↑ a b TakeshiT. Sugai TakeshiT., TetsuyaT. Kajimoto TetsuyaT., Synthesis of Biologically Relevant Monosaccharides. Synthesis of Rare Sugars, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology IIII, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 909, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9  (ang.).
  4. ↑ Nelson K.N.K. Richtmyer Nelson K.N.K., The Altrose Group of Substances, [w:] Advances in Carbohydrate Chemistry, t. 1, Elsevier, 1945, s. 37–76, DOI: 10.1016/s0096-5332(08)60405-1, ISBN 978-0-12-007201-9  (ang.).
  5. ↑ Robert J.R.J. Stack Robert J.R.J., Microbial production of L-altrose, patent US 4966845A, 1990  (ang.).