1-aminocyclopropaan-1-carbonzuur

1-aminocyclopropaan-1-carbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-aminocyclopropaan-1-carbonzuur
Algemeen
Molecuulformule C4H7NO2
IUPAC-naam 1-aminocyclopropaan-1-carbonzuur
Andere namen 1-aminocyclopropaancarbonzuur
Molmassa 101,1 g/mol
SMILES
O=C(O)C1(N)CC1
CAS-nummer 22059-21-8
PubChem 535
Wikidata Q409061
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 257[1] °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-aminocyclopropaan-1-carbonzuur (doorgaans afgekort tot ACC) is een dubbel gesubstitueerd alfa-aminozuur waarin het alfa-koolstofatoom deel uitmaakt van een cyclopropaanring. ACC speelt een belangrijke rol in de biosynthese van het plantenhormoon etheen.[2][3]

Biosynthese

Als uitgangsstof voor de biosynthese geldt het aminozuur methionine dat door ACC-synthase (EC 4.4.1.14) in ACC wordt omgezet. ACC-oxidase (EC 1.14.17.4) verzorgt vervolgens de omzetting naar etheen.[4]

ACC is ook een exogene partiële agonist van de NMDA-receptor in zoogdieren.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 17 maart 2015. Tetradeuteroverbinding, de veiligheidsinformatie zal daar niet wezenlijk door beïnvloed worden.
  2. ↑ S. Yang, N. Hoffman. (1984). Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants Annu.Rev.Plant Physiol.. 35 155–189 DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103
  3. ↑ H. Kende. (1993). Ethylene biosynthesis Annu.Rev.Plant Physiol.. 44 283–307 DOI:10.1146/annurev.pp.44.060193.001435
  4. ↑ H. Kende. (1989). Enzymes of Ethylene biosynthesis17 maart 2015 Plant Physiol.. 91 (1): 1–4 DOI:10.1104/pp.91.1.1 Internetpagina: Uittreksel geraadpleegd op 17 maart 2015
  5. ↑ A. Inanobe, H. Furukawa, E. Gouaux. (2005). Mechanism of partial agonist action at the NR1 subunit of NMDA receptors Neuron. 47 (1): 71–84 DOI:10.1016/j.neuron.2005.05.022