1-Oktanol

Oktanol

Nama
Nama IUPAC pilihan Oktan-1-ol
Nama lain 1-Oktanol; n-Oktanol; Kapril alkohol; Oktil alkohol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	111-87-5 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
Rujukan Beilstein	1697461
ChEBI	CHEBI:16188
ChEMBL	ChEMBL26215 Y
ChemSpider	932 Y
ECHA InfoCard	100.003.561
Nombor EC	203-917-6
Rujukan Gmelin	82528
IUPHAR/BPS	4278
KEGG	C00756
PubChem CID	957
UNII	NV1779205D Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021940
InChI InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 N Key: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 Key: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYAH
SMILES CCCCCCCCO
Sifat
Formula kimia	C8H18O
Jisim molar	130.23 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair tak berwarna[1]
Bau	Wangi[1]
Ketumpatan	0.83 g/cm3 (20 °C)[1]
Takat lebur	−16 °C (3 °F; 257 K)[1]
Takat didih	195 °C (383 °F; 468 K)[1]
Keterlarutan dalam air	0.3 g/L (20 °C)[1]
Kelikatan	7.36 cP[2]
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H319
Penyata pencegahan GHS	P264, P280, P305+351+338, P337+313
NFPA 704 (berlian api)	2 1 0
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

1-Oktanol, juga dikenali sebagai oktan-1-ol, ialah sebatian organik dengan formula molekul CH₃(CH₂)₇OH. Ia merupakan sejenis alkohol berlemak. Banyak isomer lain juga dikenali secara umum sebagai oktanol. 1-Oktanol dihasilkan untuk sintesis ester untuk digunakan dalam minyak wangi dan perasa. Ia mempunyai bau yang tajam. Ester oktanol, seperti oktil asetat, berlaku sebagai komponen minyak pati.^[3] Ia digunakan untuk menilai lipofilisiti produk farmaseutikal.

Penyediaan

Oktanol terutamanya dihasilkan secara industri melalui oligomerisasi etilena menggunakan trietilaluminium diikuti dengan pengoksidaan produk alkylaluminium. Laluan ini dikenali sebagai sintesis alkohol Ziegler.^[3] Sintesis ideal ditunjukkan:

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3 O + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

Proses ini menghasilkan pelbagai alkohol, yang boleh diasingkan dengan penyulingan.

Proses Kuraray mentakrifkan laluan alternatif kepada penghasilan 1-oktanol, tetapi menggunakan strategi membina C4 + C4. 1,3-Butadiena didimerkan bersamaan dengan penambahan satu molekul air. Penukaran ini dimangkin oleh kompleks paladium. Alkohol tak tepu berganda yang terhasil kemudiannya dihidrogenkan. ^[4]

Pembahagian air/oktanol

Oktanol dan air tidak boleh bercampur. Pengagihan sebatian antara air dan oktanol digunakan untuk mengira pekali partition, P, molekul itu (sering dinyatakan sebagai logaritmanya kepada asas 10, log P). Pembahagian air/oktanol ialah anggaran pembahagian yang agak baik antara membran sitosol dan lipid sistem hidupan. ^[5]

Banyak model penyerapan dermal (absorption) menganggap stratum corneum / pekali sekatan air dianggarkan dengan baik oleh fungsi pekali sekatan air/oktanol dalam bentuk di bawah: ^[6]

${\displaystyle \log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})}$

Di mana a dan b ialah pemalar, ${\displaystyle K_{sc/w}}$ ialah stratum korneum/pekali pembahagian air, dan ${\displaystyle K_{w/o}}$ ialah pekali pembahagian air/oktanol. Nilai a dan b berbeza mengikut keadaan, tetapi Cleek & Bunge ^[7] telah melaporkan nilai a = 0, b = 0.74.

Sifat dan kegunaan

Dengan takat kilat 81 °C, 1-oktanol bukanlah sebuah bahan mudah terbakar, walaupun suhu autopencucuhannya serendah 245 °C. 1-Oktanol digunakan terutamanya sebagai pendahulu kepada minyak wangi. ^[3] Ia telah diperiksa untuk mengawal gegaran penting dan jenis gegaran saraf yang tidak disengajakan yang lain kerana bukti menunjukkan ia boleh melegakan simptom gegaran pada dos yang lebih rendah daripada yang diperlukan untuk mendapatkan tahap kelegaan gejala yang sama daripada pengambilan etanol, dengan itu mengurangkan risiko keracunan alkohol pada dos terapi.^[8]

Ikatan hidrogen 1-Oktanol kepada bes Lewis. Ia adalah asid Lewis dalam model ECW dan parameter asidnya ialah E _A = 0.85 dan C _A = 0.87.^[9]

Rujukan