デオキシコール酸

デオキシコール酸

IUPAC名 (3α,5β,12α,20R)-3,12-dihydroxycholan-24-oic acid
別称 Deoxycholic acid Deoxycholate
識別情報
CAS登録番号	83-44-3
PubChem	222528
ChemSpider	193196
UNII	005990WHZZ
KEGG	C04483
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
特性
化学式	C₂₄H₄₀O₄
モル質量	392.57 g mol⁻¹
密度	? g/cm³
融点	174 - 176 °C
酸解離定数 pK_a	6.58^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デオキシコール酸（デオキシコールさん、英: Deoxycholic acid）は、胆汁酸の一種であり、腸内の細菌の代謝によって生成される二次胆汁酸の一つである。肝臓からは、コール酸及びケノデオキシコール酸という代表的な2つの胆汁酸が分泌される。微生物は、胆汁酸-7α-デヒドロキシラーゼによりケノデオキシコール酸を二次胆汁酸であるリトコール酸に代謝し、コール酸をデオキシコール酸に代謝する^[2]。その他の二次胆汁酸としてウルソデオキシコール酸がある。デオキシコール酸は、アルコール及び酢酸に溶ける。純粋なものなら白色か灰色がかった結晶状粉末の形状をしている。

脚注

^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1287, ISBN 0849305942
^ 「食事成分による腸内細菌の二次胆汁酸生成酵素7α-デヒドロキシラーゼの制御」 1998年度～1999年度（科学研究費助成事業データベース）