Sésamine

Sésamine

Structure de la sésamine
Identification
Nom UICPA 5-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
No CAS 607-80-7
No ECHA 100.124.366
PubChem 72307
SMILES
C1[C@H]2[C@H](CO[C@@H]2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)[C@H](O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
Std. InChIKey :
PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule C20H18O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 354,353 3 ± 0,019 1 g/mol
C 67,79 %, H 5,12 %, O 27,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sésamine est un lignane extrait de l'écorce de Zanthoxylum et de l'huile de sésame. Sa dégradation par la flore intestinale donne de l'entérolactone, un autre lignane, agissant comme un phytoestrogène éliminé par l'organisme avec une demi-vie de moins de six heures[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) José L. Peñalvo, Satu-M. Heinonen, Anna-M. Aura et Herman Adlercreutz, « Dietary Sesamin Is Converted to Enterolactone in Humans », Journal of Nutrition, vol. 135, no 5,‎ , p. 1056-1062 (lire en ligne) PMID 15867281
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