Pyrazine

Pyrazine[1]
Image illustrative de l’article Pyrazine
Structure de la pyrazine
Identification
Nom UICPA Pyrazine
Synonymes

1,4-Diazabenzène
1,4-Diazine
Paradiazine
Piazine

No CAS 290-37-9
No ECHA 100.005.480
No CE 206-027-6
PubChem 9261
FEMA 4015
SMILES
c1cnccn1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Apparence Cristal blanc
Propriétés chimiques
Formule C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 80,088 ± 0,003 9 g/mol
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa 0,51 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 55 °C[1]
T° ébullition 115 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 1,031
Point d’éclair 55 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S7 : Conserver le récipient bien fermé.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S37 : Porter des gants appropriés.
S43 : En cas d’incendie, utiliser … (moyens d’extinction à préciser par le fabricant. Si l’eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’eau »).

Phrases R : 11, 36/37/38,

Phrases S : 7, 26, 33, 37, 43,
Écotoxicologie
DL50 2 730 mg·kg-1 (souris)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C4H4N2, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)

Biologie

Dans le monde animal les pyrazines sont utilisées, entre autres, comme phéromones de passage par les fourmis. Cependant on ne sait pas encore avec certitude si le composé est généré par les fourmis elles mêmes ou par leur microbiote[3].

Notes et références

  1. ↑ a b c d et e (en) ChemIDplus, « Pyrazine - RN: 290-37-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
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