Octan-1-ol

Ne doit pas être confondu avec l'octénol.

Octan-1-ol
Identification
Nom UICPA	octan-1-ol
Synonymes	alcool caprylique n-octanol 1-hydroxyoctane alcool octylique
No CAS	111-87-5
No ECHA	100.003.561
No CE	203-917-6
PubChem	957
ChEBI	16188
FEMA	2800
SMILES	CCCCCCCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[3]	130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Moment dipolaire	1,76 D[2]
Diamètre moléculaire	0,685 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion	−16,15 °C[4]
T° ébullition	194,85 °C[4]
Solubilité	0,540 g·l-1 (eau,25 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ	21,1 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique	0,821 62 g·cm-3 à 25 °C[7]
T° d'auto-inflammation	245 °C[8]
Point d’éclair	81 °C[8]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 - ? %vol[8].
Pression de vapeur saturante	0,032 mbar à 20 °C 0,11 mbar à 30 °C 0,9 mbar à 50 °C[8]
Point critique	381,85 °C, 27 bar, 0,497 l·mol-1[4]
Conductivité électrique	1,39×10-5 S·m-1 à 23 °C[8]
Thermochimie
ΔfH0gaz	−356 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide	−426,6 kJ·mol-1[4]
ΔvapH°	72 kJ·mol-1[4]
Cp	304,0 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)[4] équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(13.196)+(7.2493E-1)\times T+(-2.7623E-4)\times T^{2}+(-5.8380E-8)\times T^{3}+(4.5179E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 203,589 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 146 738 1 127 286 12,85 196 868 1 512 330 56,85 220 779 1 695 373 99,85 243 008 1 866 416 142,85 264 114 2 028 460 186,85 284 554 2 185 503 229,85 303 410 2 330 546 272,85 321 172 2 466 590 316,85 338 234 2 597 633 359,85 353 841 2 717 676 402,85 368 418 2 829 720 446,85 382 299 2 936 763 489,85 394 885 3 032 806 532,85 406 539 3 122 850 576,85 417 541 3 206 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 427 436 3 282 936 662,85 436 530 3 352 980 706,85 445 061 3 418 1 023 749,85 452 696 3 476 1 066 792,85 459 697 3 530 1 110 836,85 466 268 3 580 1 153 879,85 472 178 3 626 1 196 922,85 477 654 3 668 1 240 966,85 482 882 3 708 1 283 1 009,85 487 705 3 745 1 326 1 052,85 492 326 3 780 1 370 1 096,85 496 933 3 816 1 413 1 139,85 501 407 3 850 1 456 1 182,85 505 947 3 885 1 500 1 226,85 510 760 3 922
PCS	40,7 MJ·kg-1[10]
PCI	−5 294,0 kJ·mol-1[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,4276[2]
Précautions
SIMDUT[11]
B3, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair =81 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704[12]
2 1 0
Directive 67/548/EEC[8]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	1,79 g·kg-1 (souris, oral) 69 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
LogP	3,07[8]
Composés apparentés
Isomère(s)	octan-2-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’octan-1-ol ou n-octanol est un alcool linéaire de formule brute C₈H₁₈O. Il est produit à partir de l’éthanol.

Le terme octanol est aussi (un peu abusivement) employé pour désigner tous les isomères du n-octanol c'est-à-dire les autres alcools de formule C₈H₁₈O, notamment selon la position du groupement hydroxyle sur la chaîne de 8 carbones (3 autres isomères tous chiraux), ou les composés avec une chaîne principale de carbone raccourcie à 6 carbones et 2 groupements méthyles avec plusieurs placements possibles (ainsi que plusieurs placements pour la fonction alcool sur la chaîne principale ou les méthyles qui génèrent quasiment tous des composés chiraux), ou encore plus courts (et plus compacts) à 4 ou 5 carbones sur la chaîne la plus longue et des groupements méthyles, éthyles ou butyles avec toujours plus de composés chiraux comme pour ceux à trois groupes latéraux, l'hydroxyle et deux alkyle.

Cependant, ces composés isomères sont beaucoup moins bien polarisés et forment moins facilement des micelles émulsifiantes que l'octan-1-ol, qui constitue un bien meilleur solvant (notamment pour des lipides non facilement miscibles dans l'eau). L’octan-1-ol peut aussi agir comme agent diffusant et stabilisant des émulsions colloïdales pour absorber et protéger des produits fortement hydrophobes, avant leur dispersion en suspensions en solution aqueuse ou alcoolique (par exemple les particules d'encre) ; il peut aussi être utilisé comme agent intermédiaire de floculation permettant de séparer certains produits dissous ou difficilement séparables en solution aqueuse.

Ces isomères sont également obtenus simultanément à partir aussi de l'éthanol, mais en moins grande quantité et ils sont assez facilement séparables du fait de leurs moins bonnes propriétés solvantes et hydrophobes.

Utilisation

C’est un produit chimique intermédiaire utilisé dans les domaines suivants :

• parfumerie ;
• cosmétique ;
• solvants, émulsifiants et agents de dispersion (selon la nature du produit à disperser ou dissoudre et la présence d'autres solvants) ;
• anti-écume.

L'octan-1-ol est utilisé en pharmacologie et en toxicologie comme solvant de référence, mélangé à l'eau, pour mesurer les différences de concentration d'un produit dans les deux solvants (théoriquement en mélange équimolaire), et mesurer alors leur absorbabilité ou leur toxicité ; en effet, l'octanol est très peu soluble dans l'eau, ce qui permet ensuite une séparation facile en phase liquide comme en phase vapeur par ébullition différentielle ; il aide à déterminer les dosages de médicaments selon les solvants utilisés et les modes d'administration. Il permet en effet de déterminer directement le caractère lipophile ou hydrophile d'un produit en solution par la mesure précise du LogP du soluté directement par un tel mélange.

Toutefois une dissolution complète est souvent très longue à obtenir (notamment pour mesurer le LogP de produits fragiles, coûteux ou disponibles en trop faible quantité) et des mesures différentielles utilisant d'autres solvants beaucoup plus rapides (au LogP déjà précisément connus) peuvent être utilisés pour obtenir plus rapidement le LogP par simple différence. Le n-octanol lui-même est assez fortement lipophile avec un LogP proche de l'optimum pour la pharmacopée destinée à être ingérée.

Il est utilisé aussi comme solvant pour les cosmétiques car son LogP, bien que supérieur à l'eau, reste encore insuffisant pour franchir la barrière cutanée (une précaution nécessaire car sinon ces produits cosmétiques seraient des médicaments, la plupart des solutés cosmétiques, notamment aromatiques, étant toxiques et difficilement éliminés s'ils étaient ingérés ou entraient dans la circulation intracorporelle). L’octanol lui-même est également beaucoup plus toxique à plus faible dose que l'éthanol.

Notes et références

Articles connexes

• Solvant
• LogP

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