Disulfure de diphényle
| Disulfure de diphényle | |
 Structure du disulfure de diphényle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (phényldisulfanyl)benzène |
| Synonymes | phényldithiobenzène |
| No CAS | 882-33-7 |
| No ECHA | 100.011.752 |
| No CE | 212-926-4 |
| PubChem | 13436 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)SSC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Std. InChIKey : GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H10S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 218,338 ± 0,02 g/mol C 66,01 %, H 4,62 %, S 29,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58-60 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le disulfure de diphényle est un composé chimique de formule C6H5–S–S–C6H5, souvent abrégée Ph2S2. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore.
C'est l'un des principaux disulfures organiques utilisés en synthèse organique. Une légère contamination au thiophénol C6H5SH est responsable de l'odeur désagréable associée injustement à cette molécule.
On prépare le disulfure de diphényle généralement par oxydation du thiophénol C6H5SH :
- 2 C6H5SH + I2 → C6H5–S–S–C6H5 + 2 HI.
On peut également utiliser du peroxyde d'hydrogène H2O2 comme oxydant. Il est rare qu'on prépare Ph2S2 au laboratoire car il est très bon marché et l'odeur du thiophénol est désagréable.
Comme la plupart des disulfures, le pont disulfure C–S–S–C n'est pas coplanaire, avec un angle dièdre voisin de 85°.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Disulfure de diphényle, consultée le 4 mars 2013.
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