Dichlorure de vanadocène

Structure du dichlorure de vanadocène

Identification

N^o CAS

12083-48-6

N^o ECHA

100.031.943

N^o CE

235-150-8

N^o RTECS

YW1580000

PubChem

16212123

SMILES

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.Cl[V]Cl
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/2C5H5.2ClH.V/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
Std. InChIKey :
MDWJZZZKWHLMQP-UHFFFAOYSA-L

Apparence

poudre vert foncé^[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₀H₁₀Cl₂V

Masse molaire^[2]

252,034 ± 0,013 g/mol
C 47,66 %, H 4 %, Cl 28,13 %, V 20,21 %,

Précautions

SGH^[1]

Danger

H315, H319, H335, P261, P280, P312, P302+P350, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

NFPA 704^[1]

Transport^[1]

3285

Numéro ONU :
3285 : COMPOSÉ DU VANADIUM, N.S.A.
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le dichlorure de vanadocène est un composé organométallique de formule chimique (η⁵-C₅H₅)₂VCl₂, couramment abrégée Cp₂VCl₂, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C₅H₅. Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique^[3] et organométallique. C'est un analogue structurel du dichlorure de titanocène (η⁵-C₅H₅)₂TiCl₂ et un précurseur d'un ensemble de dérivés de (η⁵-C₅H₅)₂V^IV ; il donne du vanadocène (η⁵-C₅H₅)₂V^II par réduction. Il présente un électron célibataire et est donc paramagnétique.

Il a été préparé pour la première fois en 1954 par réaction de cyclopentadiénure de sodium Na(C₅H₅) et de tétrachlorure de vanadium (en) VCl₄ dans le THF ; le produit obtenu est extrait du THF avec du chloroforme et du chlorure d'hydrogène puis recristallisé dans le toluène^[4] :

VCl₄ (en) + 2 Na(C₅H₅) ⟶ (η⁵-C₅H₅)₂VCl₂ + 2 NaCl.

À l'instar du dichlorure de titanocène, le dichlorure de vanadocène a été étudié comme possible médicament anticancéreux^[5], avec un mode d'action qui pourrait faire intervenir des interactions avec des transferrines^[6].

Notes et références

↑ ^{a b c et d} « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% », sur Alfa Aesar (consulté le 24 juin 2022).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Toshikazu Hirao, Akiya Ogawa, Motoki Asahara, Yasuaki Muguruma et Hidehiro Sakurai, « DL-Selective pinacol-type coupling using zinc, chlorosilane, and catalytic amounts of Cp₂VCl₂; DL-1,2-dicyclohexylethanediol », Organic Syntheses, vol. 81,‎ 2005, p. 26 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0026, lire en ligne)
↑ (en) G. Wilkinson and J. M. Birmingham, « Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta », Journal of the American Chemical Society, vol. 76, n^o 17,‎ septembre 1954, p. 4281-4284 (DOI 10.1021/ja01646a008, lire en ligne)
↑ (en) Alaa S. Abd-El-Aziz, Inorganic and Organometallic Macromolecules, Springer Science & Business Media, 2007, p. 227. (ISBN 978-0-387-72947-3)
↑ (en) Jan Honzíček et Jaromír Vinklárek, « Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride », Inorganica Chimica Acta, n^o 437,‎ octobre 2015, p. 87-94 (DOI 10.1016/j.ica.2015.08.008, lire en ligne)