Gammalinoleenihappo

Gammalinoleenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi cis-6,9,12-oktadekatrieenihappo
CAS-numero 506-26-3
PubChem CID 5280933
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H30O2
Moolimassa 278,43 g/mol
Infobox OK

Gammalinoleenihappo (GLA, 18:3(n-6), C18H30O2) eli gamoleenihappo on omega-6-rasvahappo ja monityydyttymätön rasvahappo. Sitä esiintyy runsaasti muun muassa helokkien, herukoiden ja joidenkin lemmikki­kasvien siemenissä, mutta yleisimmin käytetyissä kasviöljyissä sitä ei ole.[1] Vähäisiä määriä GDA:ta on myös eläin­rasvoissa, lihassa ja kananmunissa.[1] Gammalinoleenihappo on alfalinoleenihapon isomeeri.

Gammalinoleenihappoa syntyy myös ihmisen elimistössä normaalisti linoli­haposta. Sen vuoksi sitä ei yleensä lueta välttämättömiin rasvahappoihin. Gamma­linoleeni­haposta syntyy edelleen dihomo-gammalinoleenihappoa (DGLA) ja lopulta arakidonihappoa (AA).[1] Näitä tarvitaan muun muassa solukalvojen ja kudoshormonien rakentamiseen. Eräät sairaudet, infektiot ja vanheneminen saattavat kuitenkin aiheuttaa, ettei linoleeni­haposta muodostukaan tarpeeksi gammalinoleenihappoa. Tällaisissa tapauksissa valmista gamma­linoleeni­happoa olisi saatava riittävästi suoraan ravinnosta. Tämän vuoksi ne kasvit, joissa sitä esiintyy, ja niistä saatavat tuotteet ovat saaneet osakseen runsaasti tutkijoiden huomiota, ja niitä on alettu myös hyödyntää kaupallisesti.[1] Herukoiden siemenissä oleva gamma­linoleeni­happo menee kuitenkin marjoja sellaisenaan syötäessä ihmisen kannalta hukkaan, koska siemenet kulkeutuvat ehjinä ruoan­sulatuksen läpi.[2]

Gammalinoleenihappoa myydään luontaistuotteena tulehduksien ja ihosairauksien hoitoon, vaikka sen teho on kyseenalainen. Nykyisissä tutkimuksissa yritetään selvittää mahdollisuuksia käyttää GLA:ta muun muassa syöpähoitoihin (mahdollisesti tukahduttaa kasvaimen ja etäpesäkkeiden kasvun) ja HIV:n torjumiseen (tuhoaa HIV:ssä olevia T-soluja).

Lähteet

  1. a b c d Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, Ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 139–140. WSOY, 1998. ISBN 951-0-21295-4.
  2. Rousi, s. 282.

Aiheesta muualla

  • Terveyskirjasto: Gammalinoleenihappo
  • PubChem: gamma-Linolenic Acid (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): Gamma-Linolenic acid (englanniksi)
  • DrugBank: Gamolenic acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Gamolenic acid (englanniksi)
  • ChemBlink: gamma-Linolenic acid (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Gamma-Linolenic-Acid (englanniksi)
Käännös suomeksi
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:gamma-Linolenic acid
Tyydyttyneet

Etikkahappo (C2) · Propionihappo (C3) · Voihappo (C4) · Valeriaanahappo (C5) · Kapronihappo (C6) · Enantyylihappo (C7) · Kapryylihappo (C8) · Pelargonihappo (C9) · Kapriinihappo (C10) · Hendekaanihappo (C11) · Lauriinihappo (C12) · Tridekyylihappo (C13) · Myristiinihappo (C14) · Pentadekyylihappo (C15) · Palmitiinihappo (C16) · Margariinihappo (C17) · Steariinihappo (C18) · Nonadekyylihappo (C19) · Arakidihappo (C20) · Heneikosyylihappo (C21) · Beheenihappo (C22) · Trikosyylihappo (C23) · Lignoseriinihappo (C24) · Pentakosyylihappo (C25) · Keroottihappo (C26) · Heptakosyylihappo (C27) · Montaanihappo (C28) · Nonakosyylihappo (C29) · Melissiinihappo (C30) · Henatriakontyylihappo (C31) · Lakkerihappo (C32) · Psylliinihappo (C33) · Geddiinihappo (C34) · Keromuovihappo (C35) · Heksatriakontyylihappo (C36)

Omega-1

Undekyleenihappo (11:1)

Omega-3

Alfalinoleenihappo (18:3) · Rumeleenihappo (18:3) · Parinaarihappo (18:4) · Stearidonihappo (18:4) · Eikosapentaeenihappo (20:5) · Dokosaheksaeenihappo (22:6)

Omega-5

Myristoleiinihappo (14:1) · Granaattiomenahappo (18:3) · Trumpettipuuhappo (18:3)

Omega-6

Linolihappo (18:2) · γ-linoleenihappo (18:3) · Kehäkukkahappo (18:3) · Pinoleenihappo (18:3) · Dihomo-γ-linoleenihappo (20:3) · Podokarpiinihappo (20:3) · Arakidonihappo (20:4) · Dokosatetraeenihappo (22:4)

Omega-7

Palmitoleiinihappo (16:1) · Vakseenihappo (trans-18:1) · Rumeenihappo (18:2) · Paulliinihappo (20:1)

Omega-9

Oleiinihappo (18:1) · Elaidiinihappo (trans-18:1) · Eikoseenihappo (20:1) · Erukahappo (22:1) · Nervonihappo (24:1) · Meadin happo (20:3)

Omega-12

Petroseliinihappo (18:1)