Canrenon
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Canrenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H28O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | C03DA03 | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 340,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 149–151 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in DMSO (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Canrenon ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Aldosteron-Rezeptor-Antagonisten.
Es stellt die γ-Lactonform der Canrenoinsäure[3] dar.
Gewinnung und Darstellung
Canrenon kann durch Dehydrierung von 3-Oxo-17α-hydroxy-pregna-4-en-21-carbolacton gewonnen werden.[4] Eine Synthese wurde 1959 zuerst beschrieben.[5]
Eigenschaften
Canrenon ist ein weißer bis gelber Feststoff.[1] Es ist ein Metabolit von Spironolacton. Chemisch handelt es sich um einen synthetischen Abkömmling eines Steroidhormons.
Verwendung
Canrenon wird selbst nicht als Arzneistoff, sondern in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes (Kaliumcanrenoat) der Canrenoinsäure verwendet.[4] Canrenon entsteht metabolisch nach parenteraler Verabreichung von Kaliumcanrenoat und blockiert die Wirkung des Nebennierenrinde-Hormons Aldosteron, indem es an die Aldosteronrezeptoren bindet. Aldosteron wirkt in der Niere, wo es die Ausscheidung von Natrium hemmt und die Ausscheidung von Kalium steigert. Durch die Unterdrückung der Aldosteronwirkung bewirkt Canrenon durch vermehrte Natrium- und Wasserausscheidung eine Absenkung des Blutvolumens und damit des Blutdrucks, ohne die Kaliumausscheidung zu steigern (kaliumsparende Diurese).[6] In therapeutischer Dosierung hemmt Canrenon weder die Biosynthese noch die Ausschüttung von Aldosteron.[7]
Kaliumcanrenoat
Kaliumcanrenoat[8] ist angezeigt zur Behandlung des primären Hyperaldosteronismus sowie von Ödemen und Aszites aufgrund eines sekundären Hyperaldosteronismus (Handelsname: Aldactone Canrenoat). Kaliumcanrenoat wird intravenös gegeben. Aufgrund der metabolischen Bildung von kanzerogenen Epoxiden wurde die Verwendung von Kaliumcanrenoat deutlich eingeschränkt.[6]
Doping
Der Einsatz bei Leistungssportlern ist verboten.[9] Canrenon bzw. Kaliumcanrenoat wird missbräuchlich als Maskierungsmittel für Dopingsubstanzen verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Canrenone, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2020 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Canrenone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Canrenoinsäure: CAS-Nummer: 4138-96-9, EG-Nummer: 223-963-0, ECHA-InfoCard: 100.021.785, PubChem: 656615, ChemSpider: 570976, DrugBank: DB09015, Wikidata: Q39045292.
- ↑ a b F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John A. Cella, Robert C. Tweit: Steroidal Aldosterone Blockers. II. In: The Journal of Organic Chemistry. 24, 1959, S. 1109, doi:10.1021/jo01090a019.
- ↑ a b G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 610 f.
- ↑ Fachinformation Aldactone® 10 ml Canrenoat. Riemser Pharma GmbH. Stand: Dezember 2018.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumcanrenoat: CAS-Nummer: 2181-04-6, EG-Nummer: 218-554-9, ECHA-InfoCard: 100.016.868, PubChem: 656614, ChemSpider: 570975, DrugBank: DBSALT001874, Wikidata: Q3655600.
- ↑ Georg Neumann: Ernährung im Sport. Meyer & Meyer Verlag, 2014, ISBN 978-3-89899-861-1, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
