Àcid fluoroantimònic

Àcid fluoroantimònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	235,902060052 Da
Estructura química
Fórmula química	HSbF₆
SMILES canònic	Model 2D F[Sb-](F)(F)(F)(F)[FH+]
Identificador InChI	Model 3D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
superàcid

L'àcid fluoroantimònic (HSbF₆) és una mescla de fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni en diverses proporcions.^[1] La proporció 1:1 condueix al superàcid més fort conegut, el qual s'ha demostrat que protona fins i tot els hidrocarburs per produir carbocations i H₂.

La reacció de fluorur d'hidrogen (HF) i SbF₅ és exotèrmica. HF allibera el catió (H⁺), i la seva base conjugada (F⁻) és segrestada per una o més molècules de SbF₅ per produir SbF₆⁻ octaèdric. Aquest anió es classifica com no coordinant, perquè és tant un nucleòfil feble i una base molt feble. El catió H⁺ roman efectivament "nu", la qual cosa té com a conseqüència l'extrema acidesa del sistema. L'àcid fluoroantimònic és 2×10¹⁹ vegades més fort que l'àcid sulfúric. La reacció del fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni procedeix com segueix:

Estructura

S'han cristal·litzat dos productes relacionats amb les mescles HF-SbF₅, i tots dos han estat analitzats per cristal·lografia de raigs X d'un sol cristall. Aquestes sals tenen les fórmules [H₂F⁺][Sb₂F₁₁⁻] i [H₃F₂⁺][Sb₂F₁₁⁻]. En ambdues sals, l'anió és Sb₂F₁₁⁻.^[2] Com s'ha esmentat anteriorment, SbF₆⁻ està classificat com una base feble; el monoanió de major grandària Sb₂F₁₁⁻ seria encara més feble.

Comparació amb altres àcids

Els següents valors estan basats en la funció d'acidesa de Hammett. L'acidesa s'indica amb valors negatius d'H₀.

• Àcid fluoroantimònic (1990) (valor H₀ = −31.3)
• Àcid màgic (1974) (valor H₀ = −19.2)
• Superàcid carborà (1969) (valor H₀ = −18.0)
• Àcid fluorosulfúric (1944) (valor H₀ = −15.1)
• Àcid tríflic (1940) (valor H₀ = −14.9)

Aplicacions

Aquest àcid extraordinàriament fort protona gairebé tots els compostos orgànics. El 1967, Bickel i Hogeveen van mostrar que la mescla HF-SbF₅ elimina H₂ del metilpropaà i metà del neopentà:^[3][4]

(CH₃)₃CH + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + H₂

(CH₃)₄C + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + CH₄

Seguretat

HF-SbF₅ es descompon per acció de l'aigua de forma ràpida i explosiva. Reacciona amb pràcticament tots els solvents coneguts.^[1] Alguns solvents que s'ha provat que són compatibles amb HF-SbF₅ són el clorofluorur de sulfuril i l'òxid de sofre (IV). També s'han usat cloloflurorurcarbons solvents. Els contenidors per HF-SbF₅ estan fets de PTFE.

Referències