Àcid densipòlic

Infotaula de compost químicÀcid densipòlic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular296,235144884 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₂O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC=CCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC/C=C\CC[C@@H](O)C/C=C\CCCCCCCC(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid densipòlic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12R,15Z)-12-hidroxioctadeca-9,15-dienoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un grup funcional hidroxil, C OH {\displaystyle {\ce {C-OH}}} , al carboni 12, i dos dobles enllaços als carbonis 9 i 15, la qual fórmula molecular és C 18 H 32 O 3 {\displaystyle {\ce {C18H32O3}}} . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, ja que només se'l troba en algunes plantes del gènere Physaria.

Paysonia stonensis o Lesquerella stonensis.

Fou aïllat per primera vegada de l'oli de les llavors de la planta Lesquerella densipila, que en conté entre un 33,7 i un 50 % per C.R. Smith i col·laboradors el 1962.[1] Posteriorment s'ha aïllat també de l'oli de les llavors de Lesquerella perforata (46,2 %); Lesquerella stonensis (46,1 %); Lesquerella lyrata (43,4 %) i altres dels gèneres Lesquerella (actualment del gènere el Physaria) en menor proporció.[2]

Referències

  1. Smith, C. R.; Wilson, T. L.; Bates, R. B.; Scholfield, C. R. «Densipolic Acid: a Unique Hydroxydienoid Acid from Lesquerella densipila Seed Oil1a» (en anglès). The Journal of Organic Chemistry, 27, 9, setembre 1962, pàg. 3112–3117. DOI: 10.1021/jo01056a031. ISSN: 0022-3263.
  2. «PlantFAdb: 12-OH-18:2-delta-9c,15c; Densipolic acid; 9,15-Octadecadienoic acid, 12-hydroxy-, (Z,Z)-; Densipolic acid, 12-hydroxy-cis-9,cis-15-octadecadienoic acid». [Consulta: 11 maig 2018].
  • Vegeu aquesta plantilla
Lípids: àcids grassos
Saturats
AGV: Butíric (C4) · Valèric (C5) · Caproic (C6) · Enàntic (C7) · Caprílic (C8) · Pelargònic (C9) · Càpric (C10) · Undecílic (C11) · Làuric (C12) · Tridecílic (C13) · Mirístic (C14) · Pentadecílic (C15) · Palmític (C16) · Margàric (C17) · Esteàric (C18) · Nonadecílic (C19) · Araquídic (C20) · Heneicosílic (C21) · Behènic (C22) · Tricosílic (C23) · Lignocèric (C24) · Pentacosílic (C25) · Ceròtic (C26) · Carbocèric (C27) · Montànic (C28) · Nonacosílic (C29) · Melíssic (C30) · Hentriacontílic (C31) · Laccèric (C32) · Psíl·lic (C33) · Gèddic (C34) · Ceroplàstic (C35) · Hexatriacontílic (C36) · Heptatriacontanoic (C37)
n−3 insaturats
n−6 insaturats
n−9 insaturats
Fisetèric • OleicElaídicGondòicErúcicNervònicde MeadXimènic
Altres insaturats
Acetilènics
Hidroxilats
Al·lènics
Altres
Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a Wikidata